Gray Skies, Dark Waters — это атмосферный point-and-click квест, который ставит перед игроком вопрос: каково это — исчезнуть без следа? Игра интерпретирует различные легенды и сказки, перенося их в реальный мир, где сверхъестественное сосуществует с действительностью. Игроку предстоит раскрыть тайны серого неба и тёмных вод, чтобы узнать жестокую правду.
В центре истории находится 17-летняя девушка по имени Лина Гарретт, чья мама бесследно исчезла. Теперь Лина стремится узнать истину. Вместе с ней игрок отправляется исследовать городок Аветтс-Лэндинг, расположенный в Чесапикском заливе. Во время путешествия игрок знакомится с историей семьи и понимает, что настоящая любовь возможна даже в сложных семейных отношениях.
Разработчики Gray Skies, Dark Waters вдохновлялись такими проектами, как The Path, Life is Strange и To the Moon, а также произведениями Эдгара Аллана По и Фланнери О’Коннор. Игровой процесс основан на выборе, и каждое принятое решение влияет на будущее семьи. Визуальный стиль игры напоминает детские рисунки.
Прохождение сюжета занимает около 3 часов реального времени. Геймплей представляет собой классический квест, где игроку предстоит исследовать локации, общаться с различными персонажами и решать множество разнообразных головоломок. Кроме основной истории, доступна серия рассказов, действие которых происходит в штате Вирджиния.