Jack troubles — это бюджетный и любительский шутер от первого лица в современном сеттинге. В игре представлен стандартный арсенал для военных шутеров: автоматический карабин, напоминающий M4A1, пистолет-пулемёт и гранаты.
В Jack troubles игрок оказывается перед двухэтажной американской школой, где враги начинают атаковать его со всех сторон. Герой погибает от нескольких попаданий, поэтому игрокам приходится учиться ориентироваться на карте и прятаться за камнями. Однако выходить за пределы огороженной территории нельзя, а зайти внутрь здания невозможно, так как разработчики проработали только фасад.
Искусственный интеллект врагов иногда ведёт себя странно: они могут застревать на месте или менять направление стрельбы. Однако они метко стреляют, и сюжета в игре практически нет — спецназовец просто сражается с другими военными возле школы.