Watch Over Christmas — это увлекательный приключенческий квест, в котором главный герой, двенадцатилетний Сиско, проявляет смекалку и неусидчивость. В ночь с 24 на 25 декабря из радиоприёмника раздаётся голос, просящий о помощи. Сиско выясняет, что это голос Санта-Клауса, и отправляется в опасное приключение, чтобы спасти символ Рождества и обеспечить детям получение подарков.
Игроку предстоит преодолеть множество испытаний, сразиться с разнообразными врагами, решить изобретательные головоломки и окунуться в атмосферу настоящего рождественского приключения. Игровой процесс основан на классическом жанре point-and-click, где игрок общается с персонажами, ищет квестовые предметы, разгадывает головоломки и преодолевает препятствия.
Кампания состоит из двух уровней сложности: лёгкого и хардкорного. Лёгкий уровень предлагает облегчённые загадки и подсветку активных предметов, обеспечивая множество подсказок для успешного прохождения. Хардкорный режим предназначен для опытных игроков, в нём отсутствуют подсказки, квестовые предметы нужно искать самостоятельно методом пиксельхантинга, а головоломки становятся более сложными и бросают вызов логике и внимательности игрока.