The Land of Pain отправляет игрока в мрачный лес, где обитает загадочное существо. Главный герой, ничего не подозревая, отправляется в загородный домик в лесу, но вместо отдыха сталкивается с необъяснимыми событиями. Вокруг царит тьма, идёт дождь, а весь лес усеян телами невинных местных жителей. Вооружившись фонариком, персонаж начинает исследовать чащу. По мере продвижения вперёд он находит записки и сообщения, которые помогают ему понять происходящее в городе. Кроме того, он ищет различные предметы, части головоломок и механизмы, чтобы взаимодействовать с ними и разгадывать загадки. В игре есть несколько источников света, таких как лампы и фонари, но их следует использовать только в крайнем случае, так как нечисть хорошо видит свет и быстрее находит героя, чем в темноте.
Хоррор The Land of Pain создаёт напряжённую атмосферу на протяжении всей игры, не используя скримеры. Локации наполнены ужасом и страхом, а графика и игра теней заставляют видеть за каждым углом неизвестное существо. Путешествовать по полям придётся не только пешком, но и на лодке, чувствуя на себе взгляды и ощущение, что кто-то вот-вот выпрыгнет и утащит главного героя в глубины воды.