Fail to Win — это юмористическая экшн-игра с элементами головоломки, где игрок управляет героем, пытающимся преодолеть сложные уровни, наполненные препятствиями и ловушками. Игра предлагает раскрыть тайны мира Fail to Win и вместе с главным персонажем пережить кризис идентичности.
Игровой процесс основан на физике «тряпичной куклы»: игрок должен продвигаться по уровню, обходя смертельные преграды на каждом шагу. Восстановление в воздухе может быть сложным, но необходимым процессом для преодоления препятствий. Иногда приходится жертвовать жизнью героя, чтобы избавиться от ловушек.
В игре представлена полноценная кампания с разнообразными испытаниями и скрытыми испытаниями, требующими смекалки для обнаружения. Поиск скрытых комнат открывает дополнительные бонусы и возможности. Конструктор уровней позволяет создавать свои безумные локации, используя все доступные инструменты из оригинальной кампании.