SEPTEMBER 1999 — это короткий инди-хоррор с видом от первого лица. Время прохождения составляет ровно 5 минут 30 секунд, и изменить его невозможно. По истечении таймера игра автоматически завершается, и пользователь видит рабочий стол.
Визуально проект стилизован под съёмку на старую кассетную видеокамеру, что создаёт атмосферу ужаса. В игре нет скримеров, а действие происходит ночью в маленьком доме во время дождя с грозой.
История не имеет традиционного начала и конца. 18 сентября 1999 года в 3:42 безымянный герой просыпается в комнате с матрасом и пытается найти выход. Камера периодически перемещается во времени, показывая разные даты. Игрок самостоятельно собирает повествование из разрозненных фрагментов и получает жуткую картину.
В игре можно только масштабировать изображение и перемещаться по дому, не взаимодействуя с окружением. Разрешено открывать двери, врезаясь в них.