Glass Masquerade предлагает уникальный геймплей, основанный на сборке пазлов. Большую часть времени игроки занимаются составлением внешнего вида часов из множества фрагментов. Элементы приборов выполнены из витражных стёкол. Интерфейс, оформленный в стиле начала XX века, отображает количество оставшихся стёкол. Игроки не могут вращать стёкла, вместо этого они меняют своё положение самостоятельно, и геймерам остаётся только определить правильное расположение для них.
Glass Masquerade представляет собой интерактивное электронное шоу под названием «Международная выставка времени». В нём представлены 25 стран (столько же уровней), включая Россию, Японию, США, страны Евросоюза и Ближнего Востока, Бразилию и Канаду. Культура каждой из этих стран изображена на витражах в стиле арт-деко. Игровой процесс заключается в виртуальном путешествии по странам под расслабляющую музыку и изучении держав через витражные загадки.
Сложность мозаик постепенно возрастает, в основном в зависимости от количества фрагментов. Внешне детали кажутся больше выделенных под них углублений. Игроки могут выбирать элементы из общей массы произвольно. Для новичков предусмотрен встроенный режим помощи. Головоломка проходится примерно за 3–4 часа.