Quadrilateral Cowboy — это киберпанк-головоломка, действие которой разворачивается в мире ретрофутуризма. Игрокам предоставляется возможность использовать модем на 56,6 КБ и все доступные 256 КБ ОЗУ для сотрудничества с крупнейшими корпорациями мира, взламывая системы безопасности конкурентов. С передовым оборудованием игроки могут выбирать, с кем сотрудничать, основываясь на предложенных ценах.
Сюжет игры вращается вокруг трёх девушек, которые не смогли найти работу в быстро развивающемся капитализме. Они решают пойти другим путём и, оснастив себя портативным компьютером-терминалом и кибернетическими имплантами, начинают выкачивать деньги у крупных корпораций и закупаться у настоящего кота.
Игровой процесс Quadrilateral Cowboy отличается высокой степенью иммерсивности, так как на некоторых этапах игры игрокам придётся использовать минимальные знания скриптинга. Игрокам нужно взламывать терминалы, подключаться к сетям, открывать окна и двери зданий, запускать роботов для исследования помещений и доступа к сейфам и тайникам.
Управление в игре осуществляется с помощью команд, таких как window1.open(), wait(3), door1.open(3), laser1.off(3) и т. д. Каждая команда отвечает за открытие дверей, окон, отключение лазеров и систем безопасности. Геймплей и интерфейс игры интуитивно понятны, что делает её доступной как для опытных программистов, так и для обычных игроков, интересующихся хакерством и шпионажем.