Adventures of Shuggy рассказывает о мрачном замке, унаследованном вампиром Шагги от своего деда. Однако переезд в фамильное поместье невозможен из-за обилия монстров внутри: зомби, пауков, гулей, призраков и гоблинов.
Сюжет представлен в форме комиксов и разделён на части, которые открываются после победы над главами монстров. Это аркадная головоломка с видом сбоку и элементами платформера. В Adventures of Shuggy игроку предстоит очистить более 100 комнат от нечисти и собрать все кристаллы, за которые даются ключи для доступа к боссам и новым зонам.
DLC добавляет ещё 40 уровней, а кооперативный режим поддерживает локальный мультиплеер и состоит из 36 отдельных этапов. Уникальность крепости заключается в том, что все комнаты можно исследовать нелинейно. Управление осуществляется с помощью 6 кнопок: 4 отвечают за движение, а остальные — за прыжки и действия. Геймплей в комнатах различен: в одних герой не может ходить, но может вращать уровень или его части, в других — бегать по воздуху, а в третьих — использовать двойников-миньонов. Также в игре присутствуют путешествия во времени, телепортация и изменение размеров. Каждая комната предлагает одну уникальную способность для прохождения. Размеры этапов различаются, некоторые данжи занимают несколько экранов.